Начнем нашу прогулку с дискуссии, кто из писателей были современниками Чехова (например, был ли Чехов современником Толстого?), с кем писатель дружил и к кому ходил в гости. Найдем на фотографии большой семьи Чехова его самого и обсудим, что мы можем сказать про этого человека, глядя на его фото?

По дороге от бульвара поговорим про доходные дома, расскажем несколько увлекательных историй об их владельцах и жителях. Дойдем до дома, где располагалась редакция одного из старейших юмористических журналов, где впервые начал публиковаться Антон Павлович.

По дороге к прудам обсудим рассказ «Хамелеон», подискутируем, кто есть кто в нем. Вспомним, какие в принципе бывают жанры и роды литературных произведений и в каких из них пробовал себя Чехов, а в каких — преуспел.

Узнаем какое влияние оказал Чехов на российский театр, почему символом Московского художественного театра в Камергерском переулке стала чайка и попробуем ее изобразить в разных ипостасях во время игры в крокодила.

Дойдем до дома, где располагалась мастерская художника Исаака Левитана, друга Антона Павловича. Послушаем забавные истории, как они проводили время, как кутили и развлекались. Исследуем рассказ «Попрыгунья».

Нам предстоит посетить одно из самых злачных мест Москвы того времени — Хитровку. Посмотрим, как это место выглядело во времена Чехова и выясним что о Хитровский площади писал один из самых близких друзей Чехова и послушаем аудиоперфоманс в исполнении актера.
Что происходило на Хитровке по ночам и кто ездил сюда за вдохновением?

Во дворах Хитровки вспомним рассказ «Ванька», узнаем Чехова не только как писателя и драматурга, но и как студента медицинского университета. Подведем итоги нашей прогулки и выясним, какую главную цель в своей жизни преследовал Антон Павлович Чехов и для чего он отправился в большое путешествие на Сахалин?